Y si bien el creador de 'Like a Rolling Stone' trascendió como cantautor, su opera prima apena contenía 2 canciones originales, 'Talkin' New York' y 'Song to Woody'. La placa se completaba con versiones de viejas canciones folk.
Dylan llega a su disco debut gracias al por entonces directivo de Columbia John Hammond quien lo descubre mientras tocaba la armónica durante la grabación de un disco de la cantante Carolyn Hester. "Bob comenzó con la armónica y John giró y lo miró y no podía quitar sus ojos de ese gran personaje", contó Hester en una biografía de Dylan.
Según cuentan el interés de Hammond en Dylan aumentó cuando se enteró que el músico escribía sus propias canciones. Hammond había sido el descubridor de otra leyenda del rock: Billy Holliday.
El 25 de octubre de 1961 Dylan firma un contrato de 5 años con Columbia. Ingresaron al estudio unos meses después y en 6 horas repartidas en 2 días salió el disco debut el 19/3 de 1962.
Costó US$402 y vendió 5.000 unidades ese año. Sin embargo, no gravitó en la lista Billboard por lo que fue considerado un fracaso comercial. Por ello los ejecutivos de Columbia bautizaron al cantante como la "locura de Hammond".
A pesar de la críticas, Hammond volvió a los estudios con Dylan apenas un mes después de la salida del debut para iniciar la grabación de su sucesor. Dylan volvió a las disquerías 5 meses después con un disco cargado de mensajes políticos. En julio de 1962 llevó al estudio 'Blowin' In The Wind', que se convertiría en uno de sus clásicos más memorables y cambiaría su vida.
Dylan volverá a la Argentina en abril con 4 fechas en el teatro Gran Rex de la Ciudad de Buenos Aires.