Estudiantes de Mérida vs Cerro Porteño
Por los cuartos de final de la Copa Libertadores del año 1999 se enfrentaban Estudiantes de Mérida de Venezuela y Cerro Porteño de Paraguay. La ida se jugó en el país caribeño y fue 3 a 0 para los locales, logrando un resultado histórico ya que nunca un equipo venezolano había llegado a semifinales, y ahora estaba cerca.
Pero en la vuelta jugada en Paraguay, Cerro Porteño aplastó a su rival y lo goleó 4 a 0 en una de las noches más épicas del club azulgrana, clasificando así a semifinales
Bolívar vs Nacional
En el año 2000 por una de las llaves de octavos de final se enfrentaron Bolívar de Bolivia y Nacional de Uruguay. El “Bolso” goleó en la ida 3-0 en tierras charrúas y prácticamente sacaba el boleto a los cuartos de final, pero debía ir a la siempre complicada altura. En el partido de vuelta Bolívar fue una tromba y logró igualar el marcador ganando 3-0. En los penales fue victoria boliviana por 5-3 y festejo celeste.
América vs Flamengo
En los octavos de final de 2008 se enfrentaron América de México y Flamengo. En la ida jugada en el DF fue victoria por 4-2 del “Mengao” prácticamente liquidando la serie, no solo por la victoria sino porque fue de visitante. Pero el conjunto mexicano viajó decidido a revertir la situación por más que sea en el Maracaná. Con 2 goles del recordado Salvador Cabañas y 1 de Esqueda, las “Águilas” derrotaban 3 a 0 a Flamengo y escribían una de sus páginas doradas en su historia, clasificando a cuartos de final en tierras brasileras.
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