Empezó su carrera musical en 1970 con el LP 'Small Talk at 125th and Lenox'. El álbum incluía diatribas agresivas contra los medios corporativos manejados por los blancos, la superficialidad de la televisión y el consumismo, y la ignorancia de la clase media de USA sobre los problemas de las ciudades del interior en canciones tales como 'Whitey on the Moon'.
A pesar de sacar algunos álbumes, su éxito más grande llegó en 1978 con la canción 'The Bottle'.
Su carrera se vio paralizada durante la década de 1980, pero regresó en 1994 con un disco, 'Spirits', en el que hacía un llamamiento a los raperos para que emplearan la nueva herramienta con responsabilidad. Ya en 2010 publicó su último trabajo, 'I'm New Here'.