El primer galardón del certamen, entregado en 1960, fue la "Lira de Oro" junto a una pequeña suma de dinero. En una competencia única, los participantes debían presentar una canción original cuyo motivo fuera la ciudad de Viña del Mar. Al año siguiente se incorporó una competencia folclórica, con iguales premios. En 1969, la lira fue reemplazada por la "Gaviota de Plata", entregada originalmente a los ganadores de ambas competencias.
Desde fines de los años 1970, el público exigía la entrega de la Gaviota a los artistas invitados que se destacaban en su actuación.
Tal como informa la popular Wikipedia, el público del Festival comenzó a aplaudir, ignorar o abuchear a los artistas cada noche.
Aunque el galardón estaba reservado a las competencias, la presión ejercida por el público a favor de la entrega de la Gaviota a José Luis Rodríguez en 1982 obligó al alcalde de la ciudad a decidir la entrega de la primera Gaviota de Plata a un artista que no participaba en el concurso de canciones.
Con el correr de los años, la entrega de gaviotas se repitió, convirtiéndose en tradición. Así, la Comisión Organizadora creó la "Antorcha de Plata", en honor a las antorchas que encendía el público de la Quinta Vergara como aprobación a los cantantes. Aunque la Antorcha se originó para reemplazar a la Gaviota y reservarla definitivamente a los participantes, la presión del público obligó a la entrega de antorchas y gaviotas.
En 1999, nace la "Gaviota de Oro" como forma de reconocer a Juan Gabriel por su exitosa presentación en cuatro festivales consecutivos. Sin embargo, Juan Gabriel se retiró días antes por lo que el trofeo fue entregado a Ricardo Arjona que también había tenido una actuación destacable. Sin embargo, al año siguiente, la Gaviota dorada comenzó a ser repartida indiscriminadamente.
Aunque posteriormente un nuevo intento de regular la entrega de gaviotas dio origen a la Antorcha de Oro, en los últimos eventos ha sido común la entrega a los artistas invitados de los cuatro galardones. Evidentemente esto generó diversas críticas y burlas pero consolidó al "monstruo" como el gran espectáculo de viña y el termómetro que mide las proyecciones de los artistas nuevos.