El sacerdote consideró que el decreto era injusto y desafió al emperador. Celebraba en secreto matrimonios para jóvenes enamorados. El emperador Claudio se enteró y como san Valentín gozaba de un gran prestigio en Roma, lo llamó al palacio. San Valentín aprovechó aquella ocasión para hacer proselitismo del cristianismo. Aunque en un principio Claudio II mostró interés, el ejército y el gobernador de Roma lo persuadieron para cortarle la cabeza. El emperador Claudio dio entonces orden de que encarcelasen a Valentín. Luego, el oficial Asterius, encargado de encarcelarle, quiso ridiculizar y poner a prueba a Valentín. Le retó a que devolviese la vista a una hija suya, llamada Julia, que nació ciega.