La primera vez fue en 1982. Un Boca post Maradona, que iniciaba su camino a la debacle que casi termina con el club dos años después, volvió a la Libertadores y se despidió sin pena ni gloria.
Integró el Grupo 1. Debutó con un 0-1 en Bolivia, ante Jorge Wilstermann. Poco más de un mes más tarde, igualó con River 0 a 0 en la Bombonera. El tercer partido fue otra vez en la altura, de donde se trajo otra caída por 1-0 frente a The Strongest. La campaña terminó con una victoria, dos empates y 3 derrotas, y Boca terminó último.
Algo similar ocurrió en la edición de 1994, donde Boca formó parte del grupo 2. El arranque fue a mediados de febrero con Vélez, en Liniers, donde igualó 0 a 0. Casi un mes después, Palmeiras lo aplastó 6 a 1 en San Pablo. A la semana, cayó 2 a 1 con Cruzeiro, en la Bombonera. Con un triunfo, una igualdad y 4 caídas, el equipo de la Ribera fue último y no clasificó.
Esta vez, será la tercera que arranca de este modo tras empatar 0-0 con Zamora en Venezuela y caer en la Bombonera 1-2 con Fluminense. Ahora se cruzará en el camino Arsenal que encima no le trae buenos recuerdos a su entrenador.