El ex jugador del Porto había llegado al club de la “Ribera” en enero del 2016 para comenzar su segundo ciclo en Boca. Su corta estadía se vio afectada por una lesión que lo marginó en los primeros meses de ese 2016. La fractura del quinto metatarsiano del pie derecho lo obligó a una extensa recuperación que no tuvo buenos resultados en el corto plazo.
Antes de que Boca se retirara del vestuario de Nacional, Guillermo y Gustavo armaron una reunión con los entonces tres referentes del plantel. Carlos Tevez, Agustín Orión y Daniel “Cata” Díaz escucharon de la boca del entonces entrenador la decisión que tenía tomada el cuerpo técnico: Daniel Osvaldo sería separado del plantel profesional.
Los referentes avalaron la decisión del técnico y le soltaron la mano al delantero. En el ida y vuelta que mantuvieron con los mellizos, comprendieron que la situación del jugador no daba para más y que su estadía en Boca tenía un punto final.
Ahora, Daniel Osvaldo no juega de manera profesional desde agosto de 2016 y está abocado a su banda de rock “Barrio Viejo”.
El ex futbolista surgió de Huracán, pasó por el fútbol europeo (Atalanta, Espanyol, Roma, Southampton, Juventus, Inter), y llegó a Boca en 2015 donde disputó 16 partidos y convirtió 7 goles. Luego emigró al Porto de Portugal pero decidió rescindir y regresar al “Xeneize” pero no fue exitoso como el primero. No marcó goles y su ciclo terminó con conflicto en el vestuario. Por último vistió la camiseta de Talleres de Remedios de Escalada y se despidió en Banfield, en 2020.