Dees, un texano que comenzó su carrera en los 50 con una banda de instituto llamada los Five Bops, escribió decenas de canciones, algunas de las cuales grabaron artistas como Johnny Cash, Loretta Lynn y Glen Campbell.
Pero su colaboración más fructífera fue su trabajo con el también texano Orbison, con quien se alió para componer el famoso tema de Orbison de 1964 "Oh, Pretty Woman", que apareció años después en la banda sonora de la película "Pretty Woman" protagonizada por Julia Roberts y Richard Gere.
El grupo Van Halen también logró un gran éxito con su versión de la canción.
"Oh Pretty Woman" llegó al número uno en las listas de USA y Reino Unido, al igual que la balada de 1964 "It's Over" coescrita por Orbison y Dees, un logro considerable dado el dominio de los Beatles y otras bandas británicas a ambos lados del Atlántico en esa época.
Otras canciones de Orbison coescritas por Dees son "Born on the Wind", "Crawling Back", "Communication Breakdown", "Walk On", "Windsurfer" y "So This Is Love".
También compuso la canción 'Best friend', popularizada por Johnny Cash.
