Él es descendiente de 2 familias accionistas de 2 grandes emporios empresariales:
> Su padre, Henrique Capriles García, desciende de una familia de judíos sefardíes de Curaçao. Los Capriles controlan el multimedios Cadena Capriles; y
> Su madre es Mónica Cristina Radonski Bochenek, proveniente de una familia judía ruso-polaca, que llegó a Venezuela huyendo de la persecución del holocausto y de la 2da. Guerra Mundial. Los Radonski controlan Cadena Cinex, de entretenimientos.
Pese a ser su familia materna judíos no ortodoxos, Henrique fue criado en la Iglesia Católica.
De hecho, cursó estudios de Derecho en la Universidad Católica Andrés Bello, donde obtuvo el título de abogado en 1994 (con 22 años) y realizó el posgrado en Derecho Dconómico en esa casa, hasta 1997.
También estudió Derecho Tributario en la Universidad Central de Venezuela. Y cursó estudios en el exterior, ingresando a la International Fiscal Association (IFA).
Trabajó en los bufetes Nevett & Mezquita Abogados; y Hoet, Peláez, Castillo & Duque.
También en las empresas de la familia materna, Radonski Bochenek.
Alcalde
Pero en 1998 fue electo diputado por COPEI (Comité de Organización Política Electoral Independiente, la democracia cristiana venezolana), donde fue presidente de la Cámara de Diputados y vicepresidente del Parlamento. Sin embargo, Hugo Chávez al frente del Movimiento V República, disolvió el Congreso para instalar la Asamblea Nacional Constituyente, y Capriles cesó en sus funciones.
En el año 2000 creó el partido político Primero Justicia.
Ese año fue candidato en las Elecciones Regionales a la alcaldía del Municipio Baruta -donde había 4.705 delitos anuales-, y ganó con casi el 63% de los votos.
En 2004 fue reelecto en el cargo, con casi el 79% del total de los sufragios emitidos: los delitos anuales habían descendido a 976, entre otros logros.
Ejerciendo el cargo de alcalde de Baruta, fue detenido por 4 meses, por una serie de supuestos delitos relacionados con el asedio a la embajada de Cuba en Caracas, durante el fallido golpe de Estado de 2002: opositores al presidente Chávez se reunieron en la embajada, siguiendo el rumor (falso) de que allí se encontraba refugiado Diosdado Cabello, entonces vicepresidente de Venezuela. Cometieron vandalismo y cortaron el servicio de agua, gas y electricidad.
El embajador cubano, Germán Sánchez Otero, declaró que Capriles se presentó en la embajada 3 horas después de haberse iniciado los sucesos violentos, y solicitó pasar.
Según Sánchez, luego de permitirle el acceso, Capriles le solicitó revisar la embajada para comunicar a la multitud que no había ningún oficial chavista asilado adentro. El diplomático cubano se negó a permitir esa inspección ilegal.
La defensa de Capriles aseguró que él había entrado para tratar de mediar entre el embajador cubano y los manifestantes, para evitar incidentes violentos en los exteriores de la sede.
El 15/12/2006, Capriles fue absuelto de todos los cargos en relación a esos sucesos. Sin embargo, en noviembre de 2008, el juicio fue reabierto.
Gobernador
En 2008 comenzó la campaña "En Miranda algo bueno va a pasar" que comenzó en la candidatura de Capriles por su partido Primero Justicia a gobernador.
Meses después fue apoyado por los otros partidos políticos opositores a Chávez. Entonces, él dejó su cargo de alcalde de Baruta para avanzar en el proselitismo para gobernador.
En las elecciones regionales de noviembre de 2008, Diosdado Cabello, candidato oficialista y ex-vicepresidente de la República, fue derrotado en Miranda por Capriles.
Cabello fue designado por Chávez, ministro de Obras Públicas.
Como gobernador, Capriles hizo foco en la educación, recuperando espacios y construyendo escuelas.
Presidenciable
El 03/05/2011, Henrique Capriles Radonski dijo que era precandidato para las elecciones primarias del 12/02/2012.
Su Primero Justicia recibió el apoyo de PODEMOS, Patria Para Todos y La Causa R.
A octubre de 2011, Henrique Capriles era el candidato opositor con mayor respaldo popular en Venezuela; seguido de Leopoldo López (ex alcalde de Chacao), inhabilitado por el Estado venezolano hasta 2014, aunque una decisión de la Corte Interamericana de Derechos Humanos le permitía participar en las elecciones; y Pablo Pérez (actual gobernador del estado Zulia).
Sin embargo, las encuestas empezaron a cambiar. Fue notable el ascenso de Capriles, quien logró un gran golpe de efecto cuando el 24/01/2012, Leopoldo López declinó su candidatura en favor de Henrique Capriles Radonski.