"Honey Boy" tenía, según su representante, una memoria fotográfica de cada detalle de su vida y contaba historias legendarias como el momento en el que el cantante de blues Robert Johnson ingirió un vaso de whisky envenenado que lo mató a los 27 años.
Fiel al estilo tradicional, Edwards fue apreciado por su digitación a la guitarra y su utilización del “cuello de botella” o slide. Sus primeras grabaciones no llegaron hasta después de la Segunda Guerra Mundial, cuando Alan Lomax lo grabó para la Biblioteca del Congreso.
En los 50, abandonó su actividad itinerante, estableciéndose en Chicago, donde tocó frecuentemente en los clubes de la ciudad. La popularidad le llegó en la década de los sesenta. Publicó varios discos con los sellos sellos Artist y Chess.
Sus últimas actuaciones fueron en abril, sobre los escenarios de de varios festivales en su estado natal, Mississippi.
"Honeyboy" había planeado varios conciertos en USA y Europa para julio y agosto, pero tuvo que cancelarlos por motivos de salud.