En semifinales barrió a Bolívar de Bolivia. Lo goleó 5 a 0 en Buenos Aires y liquidó la serie en el partido de ida, ya que en la vuelta apenas cayó 1 a 0 en la altura de La Paz y pasó a su primera final de Copa Libertadores.
San Lorenzo campeón de la Copa Libertadores 2014.
San Lorenzo y su primera final
El 6 de agosto de 2014 en el Estadio Defensores del Chaco de la ciudad de Asunción, Paraguay, San Lorenzo visitó a Nacional de ese país para disputar la primera final de la Copa Libertadores de ese año.
El partido finalizó con un empate agónico por parte del equipo paraguayo, ya que el conjunto argentino se había puesto en ventaja a los 64 minutos por medio de Mauro Matos y su rival le empató a los 92´ por medio de Roque Santa Cruz. Luego de este 1 a 1 todo quedaba abierto para la vuelta. Donde el “Cuervo” se consagraría por primera vez campeón de América.
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