Mientras, el portugués Fernando Santos recuperó a Bernardo Silva, puso a Bruno Alves en el lugar del sancionado Pepe, y volvió a optar por colocar al milanista André Silva como jugador más adelantado por delante de Cristiano Ronaldo.
Salió mejor Portugal. Primero probó André Silva desde fuera del área tras una recuperación de Carvalho y después Cristiano avisó de cabeza a Bravo.
Pero fue Chile quien dispuso de una ocasión que pudo cambiar el partido cuando Vargas se quedó solo ante Rui Patrício tras un pase exquisito de Alexis que rompió toda la defensa lusa, pero el delantero chileno disparó al cuerpo del guardavalla.
Sin tiempo para el resuello, las ‘quinas’ armaron un contraataque relámpago en el que Cristiano recibió en la banda izquierda y le dio un magnífico pase a André Silva que venía solo en el segundo palo, pero Bravo salvó a su equipo de un gol seguro.
Aunque Ronaldo protagonizó un par de contraataques, a partir de entonces el partido se trabó, lo que convenía más a Portugal, que pareció controlar el partido con un majestuoso Andrien Silva.
Estaba claro que la respuesta para Chile estaba en las bandas y así al filo de la media hora dos centros medidos de Isla y Beausejour fueron rematados fuera por Aránguiz, el primero con un cabezazo que iba a la escuadra y el segundo con un remate desviado en el segundo palo.
Tras la reanudación, Chile se hizo dueño definitivamente de la pelota y lanzó un tiro suave para superar a una campeona de Europa que no se inmutaba.
Arturo Vidal, que había pasado desapercibido en el primer tiempo, desaprovechó un remate franco de cabeza tras un centro de Beausejour.
Pero fue Vargas quien de nuevo disfrutó de la mejor oportunidad, aunque en esta ocasión su remate a la media vuelta casi de chilena fue despejado brillantemente por el arquero luso.
En el contraataque subsiguiente, André Silva abrió para Cristiano, que optó por encarar a su marcador y disparar con la izquierda, pero Bravo estaba bien colocado y acertó a despejar de puños.
Aunque Portugal dispuso de un día más de descanso, le cedió la pelota a Chile, que asumió la ventaja.
Vidal estaba de vuelta y estuvo a punto de marcar en un disparo desde fuera del área, aunque Alexis pareció perdido entre tanto defensa.
Cristiano, que protestó toda la tarde y tuvo un parte de discusiones con el árbitro, pudo adelantar a los suyos en un contraataque, pero su remate desde fuera del área rebotó en un defensa y salió fuera por muy poco.
En una demostración de sus intenciones, Santos sustituyó a los jóvenes André y Bernardo Silva, el mejor de su equipo, por los veteranos Nani y Quaresma con la vista puesta en la prórroga.
Pizzi respondió con la entrada de Martín Rodríguez, el autor del empate ante Australia, que reemplazó a un agotado Vargas.
En la prórroga Chile fue la primera en pegar con un certero remate de cabeza de Alexis a centro de Isla, pero la pelota rozó el palo derecho.
En la segunda parte de la prórroga Fonte hizo un claro penal sobre el recién entrado Francisco Silva, pero el árbitro iraní no lo vio ni consideró necesario recurrir al VAR.
Vidal tuvo la victoria en el minuto, pero su disparo fue repelido por el poste y el rechazo lo remató Martín Rodríguez desviado, ante la desesperación de Pizzi.
Ya en la tanda de penales, el arquero del Manchester atajó los penales a Ricardo Quaresma, Moutinho y Nani.
Por el lado chileno marcaron Arturo Vidal, Charles Aránguiz y Alexis Sánchez.